A pirrol (C₄H₅N) öttagú gyűrűs, aromás vegyület.

A pirroldipólusos, de sajátos szerkezetéből következően a molekula nitrogén felöli oldalán alakul ki a pozitív pólus.

Pirrol - lokalizált elektronokkal

Pirrol - delokalizált elektronokkal

Pirrol - egyszerűsített ábrázolás

A pirrol dipólusos jellege miatt viszonylag magas forráspontú, éterre emlékeztető szagú folyadék. Vízben gyakorlatilag nem oldódik. Ennek oka az, hogy a pozitívan polározott N-H-csoport nem képes hidrogénkötést létrehozni vízmolekulákkal. Kitűnően elegyedik viszont apoláris oldószerekkel.

A pirrolszármazékai igen elterjedtek a természetben. A porfin (C₂₀H₁₄N₄) négy pirrolgyűrűt tartalmazó molekula, amelynek származékai (az ún. porfirinek) közt találjuk a fotoszintézisben nélkülözhetetlen klorofillokat és a vér oxigénszállításáért felelős hemoglobin hem részét is. Az egyik aminosav (a prolin) is tartalmaz egy pirrolból származtatható gyűrűt.

A benzolból és pirrolból származtatható az indol. Az indolecetsav az auxin nevű, egyik legismertebb növekedést serkentő növényi hormon.

Az indol hidroxiszármazéka az indikoxil, amely oxidálószerek hatására az egyik legrégebben használt kék szinezékké, indigóvá alakul.

A porfin

Egy porfinszármazék: a klorofill-a

Az indol

Az auxin

Az indigó