Madonna-festmények
Raffaello 1504-ben érkezett Firenzébe. Az itt eltöltött néhány év alatt stílusa jelentősen megváltozott, itt alakult ki egyéni festésmódja, amelyben az umbriai, részben Peruginótól, részben pedig Pinturicchiótól származó hatások mellett, ötvöződtek a firenzei hatások is, és elsősorban Leonardo komponálási módszerének tanulságai. A négy évig tartó firenzei korszakában elsősorban kisebb megrendeléseket kapott, amelyek többsége portré, illetve házi használatra szánt, kisméretű Madonna-képekből áll. Ez utób bi téma különböző megformálási módjai mutatják legjellemzőbben Raffaello művészi problémakeresésének útját. E Madonna-képek, amelyeknek többsége nem kétalakos, hanem Mária és a gyermek Jézus mellett általában a gyermek Keresztelő Szent János, illetve Szent József alakját is magába foglalja, a Leonardo által sokat tanulmányozott, sokalakos gúlakompozíció lehetséges megformálási módjainak variációs skáláját nyújtja. A gúla alkalmazása azért fontos, mert e geometriai forma festészeti ábrázolása nem csak a térbeli kompozíciók sík vetületének problémáját veti fel, hanem az önmagában zárt forma belső dinamizmusának kifejtését is lehetővé teszi. A csoportkompozíció egységét, amely a gúla formáját megadja, belső mozgalmasságát a csoporton belüli alakok elhelyezésének módja, illetve mozgásuk iránya adja meg. Ezen Madonna-képek közül a klasszikus gúlakompozíció legnyilvánvalóbb példája a Canigiani-család számára festett Szent család kép, ahol a Mária, gyermek Jézus és gyermek Keresztelő Szent János hármasa a csoport fölé magasodó Szent József alakjával bővül.
Raffaello firenzei Madonna-képei közül az talán a legkésőbbi a Szépművészeti Múzeum kisméretű táblaképe, az Esterházy Madonna. A képen középen Mária látható, ölében a gyermek Jézussal, amint a mellettük álló Keresztelő Szent János felé nyúl. A kompozíció alapja ebben az esetben is a gúla, formai előzményeiként a firenzei és párizsi, nagyobb méretű Madonna-képeket lehet említeni. Az Esterházy Madonna, amely befejezetlen maradt (a két gyermek alakjánál csak az előrajz és az alapozás készült el), valószínűleg 1508 körül készülhetett. Erre enged következtetni egy fontos eltérés, amely a kép és a képhez készített pontos vázlatrajz (Firenze, Uffizi) között felfedezhető. Amíg a firenzei rajzon a Raffaello firenzei korszakára jellemző tájháttér látható, addig a kész művön e háttér egy fontos részlettel bővül: antik épületek romjaival. Joggal feltételezhető, hogy ezt a részletet a mester már Rómában festette a képre, így bővítve a kompozíciót. Raffaellóról ugyanis tudni lehet, hogy Rómában később is fontos szerepet játszott művészetében az antik emlékek tanulmányozása. Mint a pápai udvar festőjét, meg is bízták a római antik emlékek felügyeletével.
Az 1504-1508 közötti évek firenzei festészetének alakulásában az egyik legfontosabb jelenség a művészi versengés, az adott festészeti probléma különböző megoldási módjainak keresése. Ezekben az években egymás mellett dolgozott Leonardo, Michelangelo és Raffaello. Raffaello mindkettőjük művészetéből leszűrte a tanulságokat. Firenzei Madonna-képeinek gúlakompozícióját egyaránt jelentősen befolyásolta LeonardoSzent Anna harmadmagával című képe, és az ahhoz készült karton, valamint MichelangeloDoni tondó-ja.