Miként A hobbitban olvasható, Bilbóhoz egy napon beállított Szürke Gandalf, a nagy mágus, és vele jött tizenhárom törp is: nem mások, mint Tölgypajzsos Thorin, a királyi sarjadék, és tizenkét száműzött társa. Velük indult el Bilbó, maga sem értvén, miért is teszi, egy áprilisi reggelen; a megyei időszámítás 1341. évében, hogy messze keleten, a Suhatag-beli Erebor alatt felkutassák a királyok kincsét, a nagy törpkincset, amely valahol a Hegy lábánál volt elrejtve. Útjukat sikerrel megjárták, a kincset őrző sárkányt elpusztították. De jóllehet a végső győzelem előtt még az Öt Sereg Csatáját is megvívták, és Thorin elesett, továbbá sok híres tettet hajtottak végre, a későbbi történetírás mindezt talán fel sem jegyzi, vagy legfeljebb csak megemlíti a Harmadkor hosszú krónikáiban, ha nem következik be az a bizonyos “véletlen“. A Ködhegység egyik magas hágóján ugyanis orkok törtek rá a Vadonföld felé tartó csapatra; így történt, hogy Bilbó elszakadt a többiektől, egy ideig a hegyek alatt húzódó mély ork-bányákban bolyongott, és ahogy a sötétben botorkált, egyszer csak a kezébe akadt egy gyűrű, amely ott hevert a tárna padlatán. Fogta, és zsebre vágta. Azt hitte, véletlen szerencse, semmi más.
A kivezető utat keresve Bilbó mind mélyebbre hatolt a hegyek szívébe – végül már nem lehetett tovább menni. A tárna fenekén egy hideg tó terült el; távol a fénytől: itt élt Gollam egy sziklaszigeten a víz közepén. Utálatos kis alak volt: nagy, lapátforma lábaival hajtotta kis csónakját, sápadt fényű szeme állandóan a sötétet fürkészte, hosszú ujjaival elkapta a vak halakat, és nyersen felfalta őket. Minden élőlényt megevett, még az orkokat is, ha sikerült elkapnia őket és küzdelem nélkül kitekernie a nyakukat. Volt egy titkos kincse, amelyhez réges-rég jutott hozzá, amikor még ő is a napvilágon élt: egy aranygyűrű, amely láthatatlanná tette a viselőjét. Ezt az egy dolgot szerette a világon, a “drágaságának“ nevezte, és becéző szavakkal beszélt hozzá még akkor is, ha nem volt nála. Tudniillik rendszerint biztos helyen tartotta, a sziget egyik odújában, és csak akkor vette magához, ha vadászott, vagy orkokra leselkedett a bányákban.
Talán azonnal rátámadt volna Bilbóra, ha a találkozás pillanatában rajta van a gyűrű; de hát nem volt rajta, a hobbit pedig egy tünde-tőrt tartott a kezében: ezt szokta kardként használni. Gollam tehát időnyerés céljából találóskérdés játékra hívta ki Bilbót: ha sikerül olyan találós kérdést feltennie, amit Bilbó nem tud megfejteni, akkor megöli és megeszi; ha viszont Bilbó győz, akkor teljesíti a kívánságát, és megmutatja neki a tárnákból kivezető utat: Minthogy reménytelenül eltévedt a sötétben, és se előre, se hátra nem látott kiutat, Bilbó elfogadta a kihívást; ezek után sok találós kérdést tettek fel egymásnak. Végül is Bilbó nyerte meg a játszmát, inkább szerencsével (alkalmasint), mint ésszel; mikor ugyanis az utolsó kérdést kellett feltennie, és hiába törte a fejét, kezébe akadt a gyűrű, amit felszedett és elfelejtett. Így tehát felkiáltott: “Mi van a zsebemben?“ Gollam erre nem tudott megfelelni, pedig kikötötte, hogy háromszor találgathat.
Igaz, a szaktekintélyek véleménye itt eltér egymástól: vajon ez az utolsó kérdés a szigorúan vett játékszabályok értelmében “találós kérdésnek“ tekinthető-e, vagy csak egyszerű “kérdésnek“; de abban valamennyien megegyeznek, hogy Gollamot, miután elfogadta és megpróbált válaszolni rá, mindenképpen kötötte az ígérete. Bilbó pedig rögtön felszólította, hogy tartsa meg a szavát; eszébe jutott ugyanis, hogy a nyálkás teremtmény esetleg csalni próbál, bár az efféle ígéretek ősidők óta szent fogadalomnak számítottak, és csak a leggonoszabb lények merték megszegni őket. De miután oly hosszú idők óta élt egyedül a sötétben, Gollamnak a szíve is megfeketült; és árulás lakozott benne. Gyorsan meglépett hát, és visszatért a szigetére, amelyről Bilbó mit sem tudott, pedig a közelben terpeszkedett a sötét vízben. Gollam úgy gondolta, a szigeten van a gyűrűje. Most már éhes volt és dühös: ha magához veszi a “drágaságát“, nem kell félnie semmilyen fegyvertől.
De a gyűrű nem volt a szigeten: eltűnt – elveszett. Gollam akkorát visított, hogy Bilbónak lúdbőrös lett a háta, noha még nem értette, mi is történt voltaképpen. De Gollam végre rájött a megfejtésre, habár túl későn. “Hogy mi van a zsebében?!“ – üvöltötte. Szeméből zöld láng csapott ki, úgy rohant vissza, hogy megölje a hobbitot és viszaszerezze a “drágaságát“. Bilbó az utolsó pillanatban ébredt rá a veszélyre, és vaktában futni kezdett az alagútban, lehetőleg minél messzebbre a víztől; ezúttal is a szerencséje mentette meg. Futás közben ugyanis belenyúlt a zsebébe, és a gyűrű szépen rácsúszott az ujjára: Így aztán Gollam nem látta meg, amikor odaért hozzá, hanem továbbrohant a kijárat felé, nehogy a “tolvaj“ megszökhessen. Bilbó óvatosan követte: hallotta, ahogy káromkodva nyomul előre, és közben a “drágaságáról“ motyog magában; ebből a motyogásból végül még Bilbó is kihámozta az igazságot, és a remény felderengett előtte a sötétben: éppen ő találta meg a varázsgyűrűt, amelynek segítségével talán sikerül megszabadulnia az orkoktól és Gollamtól.
Végül egy láthatatlan nyíláshoz érkeztek, amely, a bányák alsó bejáratához vezetett a hegység keleti oldalán. Gollam itt szimatolva és fülelve lesbe állt, Bilbót pedig elfogta a kísértés, hogy lekaszabolja a kardjával. De a szánalom visszatartotta, és noha birtokában volt a gyűrű, mégsem akarta kihasználni a nyomorult lény hátrányos helyzetét, hogy ily módon végezzen vele. Végül is összeszedte minden bátorságát, átugrott Gollam fölött, és ész nélkül rohant tovább az alagútban; még sokáig hallotta üldözője gyűlölködő, kétségbeesett kiáltozását: “Tolvaj, tolvaj! Zsákos! Örök gyűlölet!“
Mármost érdekes dolog, de Bilbó először nem így számolt be társainak a történtekről. Azt mondta, Gollam egy ajándékot ígért neki, ha megnyeri a játszmát; mikor azonban visszament érte a szigetére, tapasztalnia kellett, hogy eltűnt a kincs: egy varázsgyűrű, amit ő is úgy kapott valamikor régen a születésnapjára. Bilbó sejtette, hogy ez az a gyűrű, amit ő talált, mivel pedig megnyerte a játékot, máris jogos tulajdonának tekintheti. De szorult helyzetében inkább nem szólt róla semmit, és ajándék helyett azt kérte Gollamtól, hogy mutassa meg a kivezető utat. Bilbó az emlékirataiban is így adja elő a dolgokat, és a beszámolóján, úgy látszik, még Elrond nagytanácsa után sem változtatott. Nyilván ugyanez a történet szerepelt az eredeti Piros Könyvben is, valamint számos másolatában és kivonatában. De sok másolat a valósághoz hű beszámolót is tartalmazza (a másik változat mellett), bizonyára Frodó vagy Csavardi Samu feljegyzései alapján; ők ugyanis tudták, mi az igazság, csak úgy látszik, semmit se akartak kihagyni abból, amit maga az öreg hobbit vetett papírra.
Gandalf azonban már első hallásra is kételkedett Bilbó elbeszélésében, és a gyűrűt illetően sose lankadt a kíváncsisága. Végül sikerült kiszednie Bilbóból az igazat, rengeteg faggatózás után, ami egy ideig némi feszültséget idézett elő baráti kapcsolatukban; de a mágusnak valamilyen okból rendkívül fontos volt az igazság. Azt is fontosnak és nyugtalanítónak érezte, noha Bilbó előtt hallgatott erről, hogy a derék hobbit nem közölte azonnal az igazat: máskor nem így szokott viselkedni. Az “ajándék“ ötlete mégse volt puszta hobbit-kitalálás. Bilbó bevallotta, hogy Gollam motyogásából merítette; Gollam ugyanis valóban “születésnapi ajándéknak“ mondta a gyűrűt, nem is egyszer. Gandalf ezt is furcsának és gyanúsnak találta; de ezzel kapcsolatban csak hosszú évek múltán jött rá az igazságra, amiként majd látni fogjuk elbeszélésünk folyamán.