1801-ben jelent meg ifjúkora nagy érzelmi viharainak költői összegzése, A kesergő szerelem. Később Himfy szerelmei címen (röviden Himfy) vált ismertté. A mű lírai vallomások, dalok megkomponált ciklusa, amely egy epikus vázra: önéletrajzi vonatkozású eseményekre és az elbeszélt szerelmi történet szakaszaira épül föl.
Himfy a korszak igen kedvelt érzelmes-szerelmes román műfajú alkotásaival rokon. A címből is sejthető, hogy a dalciklus elégikus hangon szól a beteljesületlen szerelemről, amelynek okozója a „gőgös szép”, az elérhetetlen, megközelíthetetlen nőideál, akit Kisfaludy a humanizmus lírai konvenciója szerint formált meg. A műben megjelennek a legkülönfélébb stílusirányzatok jegyei – az alapul szolgáló szentimentalizmustól – a már említett humanista, rokokó és romantikus jegyek mellett – a magyar széphistóriák és virágénekek stílusáig.
Kisfaludy cikluskompozíciója énekekből és dalokból áll. Ezek önmagukban rövidek, tömörek, szervesen, láncszerűen és periodikusan kapcsolódnak egy nagyobb egységbe: mindegyik éneket tíz-tíz dal követ. Húsz énekből és kétszáz dalból áll tehát a mű. Az énekek az epikus cselekményvázat tartalmazzák, a dalok pedig az énekekben elbeszélt eseményekre reflektáló lírai vallomások.
A stílushoz hasonlóan a versforma is hagyományokon alapul, mégis újszerű.
Megjelenésekor (1801) a Himfy nagy sikert aratott, elsősorban a nemesi kúriák olvasóinak körében. A siker Kisfaludyt újabb alkotásokra ösztönözte: megírta a Himfy második részét (A boldog szerelem, 1807), A két szerető szívnek története című levélregényt és első regéit. A boldog szerelem tulajdonképpen folytatása A kesergő szerelemnek – a Kisfaludy által megélt pozitív változásoknak megfelelően a műben is minden jóra fordul, minden idilli. Formája, szerkezete, verselése is megegyezik az első kötetével, bár a kétszáz dal mellé ezúttal csak hét éneket alkotott, a tervezett kompozíció így nem teljes.
Regéiben(Csobánc, Tátika, Somló – mind dunántúli várak, várromok) Kisfaludy múltbeli történetekhez fordult, a romantika középkorkultuszát követve. E műveiben az epikus elemeket líraiakkal ötvözte. A regék elégikus-tragikus hangvétele, témájukból következik: tragikus történeteket beszélnek el. A múlt felidézésével Kisfaludy a jelennek és a jövőnek szóló hazafias üzenetét fogalmazta meg.
Drámaírással is foglalkozott: a történelmi témák mellett – öccse drámáinak sikere után – ő is megpróbálkozott a magyar nemesi világ ábrázolásával. Balatonfüreden színházat alapított, mely 1831-ben nyílt meg. Később további regéket is írt, de ezek a művei nem igazán jelentősek. Már saját korában többen rádöbbentették arra, hogy művei nem tartoznak irodalmunk legfontosabb alkotásai közé (Kazinczy Ferenc bíráló hangú recenziója a Himfyről, 1809; az öccse által szerkesztett Aurora című folyóirattól való elszakadása 1825-ben).
Rege: verses formájú, általában történelmi személyhez, illetőleg helyhez, eseményhez fűződő monda; a magyar reformkori költészet kedvelt műfaja.
Versciklus: kötetegység; valamilyen szempont szerint tudatosan sorba rendezett versek csoportja (pl. Csokonai Lilla-ciklusa, Ady Léda-versei.).
Román: középkori verses regény; többféle műfaj tartozik bele: kalandtörténetek, híres emberek híres történetei (Sándor-regény), szerelmes történetek (Rózsa-regény), egy-egy társadalmi réteget, típust bemutató regény (Róka-regény).
Széphistória: a magyar irodalomban a XVI. században kedvelt, főképp szerelmes témájú verses epikai alkotás; pl. Gergei Albert: Árgirus királyfi.
Kunszery Gyula: A Himfy-vers nyomában, 1957 (In:It.1957).